2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

206 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
K. Reaksi Stereokimia: Adisi HBr pada Alkena
Kebanyakan reaksi biokimia yang terjadi di dalam tubuh
sama seperti reaksi organik yang terjadi di laboratorium menghasilkan
produk yang mengandung pusat kiral. Contohnya reaksi adisi HBr
pada 2-butena manghasilkan 2-bromobutana, suatu molekul kiral.
Bagaimanakah stereokimia dari produk reaksi tersebut Jika
merupakan senyawa kiral, konformasinya R atau S jika hasilnya
merupakan campuran R dan S, berapa banyak proporsi masingmasing
Pada kenyataannya, 2-bromobutana yang dihasilkan dari
reaksi tersebut merupakan campuran rasemat.
CH 3 CH CHCH 3
+ HBr CH 3 CH 2 CHCH 3
2-Butena
( )-2-Bromobutana
(akiral)
(Kiral)
Gambar 6.14 reaksi HBr dengan 1-butena
Ketika 2-butena terprotonasi akan menghasilkan intermediet
karbokation sekunder. Karbokation ini memiliki bentuk trigonal
planar. Oleh karena itu, nukleofil Br- dapat menyerang karbokation
dari dua sisi yang berlawanan. Dengan demikian akan dihasilkan dua
produk yaitu (S)-2-bromobutana dan (R)-2-bromobutana.
Br