2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

198 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
E. Diastereomer
hidroksibutanoat.
Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3-
cermin
cermin
H
CO 2 H
NH 2
C
H 2 N
CO 2 H
H
C
H
CO 2 H
NH 2
C
H 2 N
CO 2 H
H
C
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
C
OH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
2R,3R 2S,3S
2R,3S 2S,3R
Enantiomer
Enantiomer
Gambar 6.8 Pasangan diastereomer asam 2-amino-3-hidroksibutanoat
Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya
merupakan enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan
cerminnya merupakan enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul
pertanyaan bagaimana hubungan antar 2 molekul yang bukan
merupakan bayangan cerminnya Misalkan antara 2R,3R dan 2R,3S
Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan
merupakan enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa
ini diperlukan terminologi baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan
cerminnya. Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang