2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

170 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
ini terdapat dua tanda panah yang menggambarkan perpindahan
pasangan elektron. Perpindahan elektron dari alkena ditandai
menggunakan tanda panah yang dimulai dari pertengahan ikatan
rangkap menuju H dari HBr. Tanda panah ini menandakan bahwa
ikatan C-H terbentuk dari elektron yang berasal dari ikatan C=C.
tanda panah kedua dimulai dari pertengahan ikatan H-Br dan
berakhir pada Br, artinya ikatan H-Br diputus dan elektron ikatannya
dimiliki sendiri oleh Br sehingga terbentuk Br - .
H
Br
Br
H
H
H
C
C
H
H
Elektron pi dalam ikatan rangkap menyerang
HBr dan membentuk ikatan sigma C-H.
Putusnya ikatan rangkap ini membuat
salah satu atom karbonnya bermatan positif
H
H
C
C
H
H
Br menyumbangkan elektron bebas kepada
karbon yang bermuatan positif, sehingga
terbentuk ikatan sigma C-Br
Br
H
H
H
C C
H
H
Gambar 5.16. Mekanisme reaksi etilena dengan HBr
Ketika salah satu karbon dalam ikatan rangkap telah berikatan
dengan H maka atom karbon yang sebelumnya berikatan rangkap,
sekarang tinggal memiliki enam elektron valensi sehingga bermuatan
positif. Spesies bermuatan positif ini disebut dengan karbokation yang
bersifat sebagai elektrofil. Karbokation dapat menerima pasangan
elektron dari Br - membentuk ikatan C-Br, sehingga menghasilkan