2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

126 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Lewis untuk melengkapi oktet dari boron dan membentuk
komplek H 3 B-THF yang stabil.
Ketika suatu alkena direaksikan dengan BH 3 dalam pelarut
THF, reaksi adisi berjalan dengan cepat sebanyak tiga kali dan
menghasilkan trialkilboran. Contohnya satu mol boran bereaksi
dengan tiga mol ekuivalen sikloheksena menghasilkan
trisikloheksilboran. Ketika trisikloheksilboran diperlakukan
dengan hidrogen peroksida (H 2 O 2 ) dalam larutan basa, akan
terjadi reaksi oksidasi. Tiga ikatan C-B diputus, dan dibentuk
ikatan OH pada ketiga karbon tersebut. Hasilnya adalah tiga
molekul sikloheksanol.
OH
3
+
BH 3
THF
B
H 2 O 2
OH H2 O
3
+
B(OH) 3
Sikloheksena
Trisikloheksilboran
Sikloheksanol
Gambar 4.52. Reaksi sikloheksena dengan BH 3
Tahapan reaksi: Boron dan hidrogen menyerang karbon
ikatan rangkap pada sisi yang sama, disebut syn stereokimia
(lawan dari anti) di mana boron mengadisi karbon yang kurang
tersubstitusi. Selama proses oksidasi, boron digantikan oleh OH
dengan stereokimia yang sama menghasilkan adisi air syn non-
Markovnikov.