2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

208 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H
H 3 C
Br
Br
H
CH 3
H
H
a Br
b
Br 2
H
H
H 3 C CH 3 H 3 C CH 3
cis-2-Butena
(akiral)
Br
Ion Bromonium
(2S,3S)-Dibromobutana
CERMIN
Br
H
H 3 C
H
CH 3
Br
(2R,3R)-Dibromobutana
Gambar 6.16 Mekanisme reaksi adisi Br 2 pada cis-2-butena
Bagaimana dengan reaksi antara Br 2 dengan trans-2-butena
Apakah hasilnya adalah campuran rasemat Jawabannya adalah
bukan. Sekilas memang hasilnya diduga sebagai campuran rasemat.
Akan tetapi kedua senyawa yang dihasilkan adalah identik, kedua
struktur merepresentasikan senyawa meso-2,3-dibromobutana.
H
H 3 C
Br
Br
H
CH 3
H CH 3
Br 2
a
Br
b
(2S,3R)-Dibromobutana
CERMIN
H 3C
H
H CH 3
H 3 C
H
cis-2-Butena
(akiral)
Br
Ion Bromonium
Br CH 3
H
H
H 3 C
Br
(2R,3S)-Dibromobutana
Gambar 6.17 Mekanisme reaksi adisi Br 2 pada trans-2-butena