2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 147
2H 2
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
H
Pd/C
Dekana (96%)
CH 3 (CH 2 ) 3 C C(CH 2 ) 3 CH 3
H 2
H
Lindlar
H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
Cis-5-Dekena
(96%)
(CH 2 ) 3 CH 3
Gambar 4.78. Perbedaan reaksi reduksi dekuna dengan katalis Pd/C
dan katalis Lindlar
Metode lain yang dapat digunakan untuk mengubah alkuna
menjadi alkena adalah dengan menggunakan natrium atau litium
sebagai reduktor dalam larutan amonia sebagai pelarut. Metode
ini digunakan untuk melengkapi metode katalis Lindlar, karena
produk yang dihasilkan adalah trans alkena
CH 3 (CH 2 ) 3 C C(CH 2 ) 3 CH 3
NH 3
Li
5-Dekuna
H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
H
H
Trans-5-Dekena
(78%)
(CH 2 ) 3 CH 3
Gambar 4.79. Reduksi dekuna dengan katalis Li dalam amonia