2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

138 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
3. Sintesis Alkuna: Reaksi Eliminasi Dihalida
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari
alkil halida dengan cara yang sama dengan pembuatan alkena.
Perlakuan 1,2-dihaloalkana (vicinal dihalida) dengan basa kuat
seperti KOH atau NaNH 2 menghasilkan dua kali reaksi eliminasi
HX dan membentuk alkuna.
Vicinal dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Br 2
atau Cl 2 dengan alkena. Dengan demikian, keseluruhan reaksi
halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena
menjadi alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi
difenilasetilena melalui reaksi dengan Br 2 yang selanjutnya
diperlakukan dengan basa.
H
C
1,2-difeniletena
(Stilbena)
C
H
Br 2
CH 2 Cl 2
Br
C
C
Br
1,2-dibromo-1,2-difeniletana
(vicinal dibromida)
2 KOH
Etanol
C
C
+ H 2 O + 2 KBr
Difenilasetilena (85%)
Gambar 4.69. Konversi alkena menjadi alkuna