2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

212 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
O. Kiralitas Senyawa Alam
Walau enantiomer yang berbeda dari molekul kiral
mempunyai sifat fisik yang sama, biasanya molekul-molekul tersebut
mempunyai sifat biologis yang berbeda. Contohnya enantiomer (+)
dari limonen mempunyai bau seperti jeruk namun enantiomer (-)
mempunyai bau seperti lemon.
H
H
(+)-Limonen
(pada jeruk)
(-)-Limonen
(pada lemon)
Gambar 6.22 Contoh senyawa alam yang bersifat kiral
Mengapa stereoisomer yang berbeda mempunyai sifat
biologis yang berbeda Untuk menggunakan aksi sifat biologis, sebuah
molekul kiral harus sesuai dengan reseptor kiral pada beberapa target
site, seperti halnya tangan kiri hanya cocok untuk sarung tangan kiri.
Sama seperti tangan kanan tidak cocok untuk sarung tangan kiri,
begitu pula stereoisomer tertentu hanya dapat cocok dengan
konfigurasi bentuk komplementernya. Jika stereoisomer yang lain
dipasangkan pada reseptor yang tidak sesuai maka akan terjadi
ketidakcocokan seperti tangan kanan menggunakan sarung tangan
kiri.