2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 57
resonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana. Dengan
menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan
ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen
yang lainnya. Tetapi pada atom oksigen yang manakah akan kita
tempatkan ikatan rangkap atau tunggal tersebut Oksigen yang
bawahkah, atau yang atas
O
O
O
H 3 C
N
H 3 C
N
H 3 C
N
O
O
O
Gambar 2.14. Resonansi dalam nitrometana
Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila
kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil
eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalah
ekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan
yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara
nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua
adalah 116 pm. Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah
benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah
intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan
hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa
struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkan
dengan tepat bentuk dari hibrida resonan.