2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 113
H
Br
R
C
C
R
R
+ HBr C C
R
R
ALKENA
R
R
Transition
state
R
R
H
R
C
C
R
R
Karbokation
Gambar 4.36. Struktur hipotetik transition state dalam reaksi protonasi
alkena
Karena transition state pada protonasi alkena mirip dengan
karbokation, kita dapat membayangkan sebuah struktur di mana
atom karbon dalam alkena mengalami rehibridisasi dari sp 2
menjadi sp 3 dan menghasilkan atom karbon bermuatan positif.
Transition state ini distabilkan melalui hiperkonjugasi dan efek
induksi dengan cara yang sama dengan penyetabilan karbokation.
Lebih banyak gugus alkil yang terikat maka akan membuat
transition state menjadi lebih stabil dan pembentukan transition
state akan menjadi lebih cepat.