2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 119
H
Br
Br
H
Br
Br
H
Br
H
sikloheksena
H
Br
H
1,2-dibromosikloheksana
Gambar 4.44. Reaksi adisi Br 2 pada sikloheksena
Meskipun reaksi di atas dapat dipertanggungjawabkan,
tetapi tidak sesuai dengan fakta yang terjadi. Hal ini jelas apabila
kita tinjau dari segi stereokimia. Ketika suatu sikloalkena diadisi
oleh Br 2 maka yang terbentuk hanya isomer trans saja. Kita
menyebut reaksinya sebagai antistereokimia, artinya atom bromin
menyerang dari kedua sisi yang berlawanan pada ikatan rangkap,
satu dari sisi atas sedangkan yang satu dari sisi bawah.
Br
Br
H
Br
H
H
H
H
Br
H
Br
Br
Siklopentena trans-1,2-dibromosiklopentana cis-1,2-dibromosiklopentana
TIDAK TERBENTUK
Gambar 4.45. Reaksi antistereokimia siklopentena dengan Br 2
Penjelasan lengkap mengenai reaksi antistereokimia
dijelaskan oleh George Kimball dan Irving Roberts, mereka
menyatakan bahwa intermediet yang terbentuk bukanlah
karbokation, tetapi ion bromonium (R 2 Br + ). Ion tersebut dibentuk
dalam satu tahap melalui interaksi alkena dengan Br 2 dan secara
bersamaan melepas Br-. Bagaimana reaksi Br 2 dengan
siklopentena dapat dijelaskan menggunakan antistereokimia