2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

144 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Alkuna menggunakan pasangan
elektron untuk menyerang elektrofil
ion merkuri (II), menghasilkan
intermediet vinil mengandung merkuri
R C C H
2
2
Hg SO 4
H 2 O
R C C
H
2
Hg SO 4
Serangan nukleofil air pada karbokation
membentuk ikatan C-O menghasilkan
enol terprotonasi
H
O
H
H
H 2 O
R
C
C
2
Hg SO 4
Abstraksi H + dari
H
enol terprotonasi oleh air
menghasilkan senyawa organomerkuri
O
R
C
C
H
2
Hg SO 4
+
H 3 O
H 3 O
Penggantian Hg + oleh H +
menghasilkan enol netral
H
O
R
C
C
H
H
+
H 2 O
Enol mengalami tautomerisasi
menghasilkan keton
R C
H
H
Gambar 4.76. Mekanisme reaksi hidrasi alkuna dengan katalis merkuri
(II) sulfat
O
C
H