2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 145
2) Hidroborasi/ Oksidasi Alkuna
Boran bereaksi dengan alkuna seperti halnya pada
alkena, dan menghasilkan boran vinilik yang kemudian
dioksidasi oleh H 2 O 2 menghasilkan enol.
Internal Alkuna
CH
H 3 3C
H BR 2
BH
H
H 2 C C C CH 3 C C
2 O 2
2
THF H 3 C CH 2 H 2 C CH H 2 O NaOH
3
3-Heksuna
Vinilik boran
H
H 3 C CH 2
C C
H 2 C CH 3
Enol
OH
Terminal Alkuna
BR 2
H 2
H 3 C C
C
H 2
CH 3
C CH 2
O
3-Heksanon
BH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
1-Heksuna
pH 8
H 2 O 2
H 2 O
BR 2
O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH
Heksanal
Gambar 4.77. Reaksi hidroborasi terminal dan internal alkuna
Proses tautomerisasi kemudian menghasilkan keton
atau aldehida, tergantung pada struktur alkuna yang
direaksikan. Hidroborasi terminal alkuna akan
menghasilkan aldehid, sedangkan hidroborasi internal
alkuna akan menghasilkan keton. Catat bahwa terminal