2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

152 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H
H C C Na +
Anion asetilida menggunakan
C
H
pasangan elektron bebasnya untuk
membentuk ikatan dengan karbon
H
yang terpolarisasi positif dari bromometana.
Hasilnya adalah transition state,
di mana ikatan C-C setengah terbentuk
sedangkan ikatan C-Br setengah terputus
Br
H
H C C C
Br
+ Na
H H
Transition state
Pada akhir reaksi, terbentuk ikatan C-C
dan ikatan C-Br benar-benar terputus
H C C
H
C
H
+ NaBr
H
Gambar 4.85. Mekanisme reaksi alkilasi dari anion asetilida
Alkilasi alkuna tidak hanya terjadi untuk asetilena saja,
tetapi juga pada terminal alkuna yang lain. Alkilasi terminal
alkuna dapat menghasilkan internal alkuna. Contohnya 1-heksuna
dikonversi menjadi anionnya, lalu direaksikan dengan 1-
bromobutana, hasilnya adalah 5-dekuna.
1. NaNH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CH
2 ,NH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br THF CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2.
,
1-Heksuna 5-Dekuna (76%)
Gambar 4.86. Alkilasi 1-heksuna