2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

140 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
H 3 C
C
H 2
H 2
C
1-heksuna
C
H 2
C
CH
HBr
CH 3 CO 2 H
H 3 C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
Br
C
2-bromo-1-heksena H
H
HBr
H 3 C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
Br
C
Br
2,2-dibromoheksana
Gambar 4.70. Adisi HBr pada 1-heksuna
Bromin dan klorin juga dapat mengadisi alkuna dan
menghasilkan produk trans.
H 3 C
CH
Br CH
Br H 2 C
2
3
Br 2
Br 2
HC C CH HC C
CH C
2 CH 2 Cl CH 2 2 Cl 2
Br
Butuna (E)-1,2-dibromobutena 1,1,2,2-tetrabromobutana
Gambar 4.71. Adisi Br 2 pada butuna
Br
Br
C
H
H
CH 3
Br
H
Mekanisme reaksi adisi elektrofilik alkuna mirip tetapi tidak
sama dengan adisi pada alkena. Ketika elektrofil seperti HBr
mengadisi alkena, reaksinya berjalan dalam dua tahap dan
melibatkan pembentukan intermediet karbokation alkil. Jika reaksi
adisi HBr pada alkuna sama dengan reaksinya dengan alkuna,
maka akan terbentuk intermediet karbokation vinilik.