2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

60 St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
Gambar 2.18. Perpindahan elektron π dalam benzena
c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki
ekivalensi
Contohnya adalah aseton yang direaksikan dengan suatu basa kuat.
Hasilnya adalah anion aseton dan memiliki dua bentuk resonan. Yang
satu memiliki ikatan rangkap C=O dengan muatan negatif pada salah
satu karbon, sedangkan bentuk keduanya memiliki ikatan rangkap
C=C dan muatan negatif pada atom oksigen. Kedua bentuk resonan
tersebut tidak ekivalen, karenanya tidak memiliki bentuk hibrid dari
kedua resonsn tersebut.
H
H
C
H
O
C
H
C
H OH
H
H
H
O
C
C C
H
Gambar 2.19. Struktur resonansi dari aseton
H
H
H
H
C
H
O
C
C
H
H
d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan
mematuhi aturan valensi normal
Struktur resonansi seperti halnya struktur senyawa lain, harus
memenuhi aturan oktet. Salah satu contohnya adalah satu dari resonan
ion asetat tidak valid karena atom karbonnya memiliki lima ikatan dan
sepuluh elektron ikatan