2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 121
reaksi antara alkena
dengan Br2 menghasilkan
interm ediet ion brom onium
H
H 3 C
CH 3
H
+ Br Br
Br
Air bertindak sebagai nukleofil,
dengan menggunakan pasangan
elektron bebasnya membuka H
cincin ion bromonium. Oleh karena
oksigen menyumbangkan elektron,
akibatnya oksigen menjadi
berm uatan positif
H 3 C
C
C
H
CH 3
H O H
Br
CH 3
H
Lepasnya proton H + dari
H
H 3 C
O
H
oksigen menghasilkan H 3 O +
H
H O H
dan bromohidrin netral
Br
H
H 3 C
CH 3 H
+ H 3 O +
OH
Gambar 4.48. Reaksi alkena dengan Br 2 dalam medium air
Kita telah melihat bahwa ketika Br 2 bereaksi dengan alkena
akan terbentuk intermediet ion bromonium siklik yang kemudian
bereaksi dengan Br-. Tahap kedua ini merupakan tahap adisi
nukleofilik. Dengan adanya air, maka setelah tahap pertama akan