Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 29
6 Organische Chemie
6.1 Einleitung
Seit dem 18. Jahrhundert ist bekannt, dass Stoffe aus tierischen und pflanzlichen Organismen Kohlenstoff
enthalten. Trotz intensiver Bemühungen gelang es damals aber nicht, solche Verbindungen der belebten
Natur im Labor künstlich herzustellen. Dadurch bestätigte sich die Vorstellung, dass Verbindungen der
lebenden Organismen nur mit Hilfe einer "Lebenskraft" aufgebaut werden können. Man nannte daher die
betreffenden Stoffe "organische Verbindungen" und grenzte sie damit von den "anorganischen
Verbindungen" der unbelebten Natur ab.
1828 gelang es jedoch Wöhler die organische Verbindung Harnstoff herzustellen.
N H 2
NH 4 OCN
N H 2
C
O
Ammoniumcyanat
(anorganisches Salz)
Harnstoff
(Ausscheidungsprodukt für Stickstoff beim Menschen
und vielen Tieren)
Mit dieser Synthese, der bald weitere folgten, war bewiesen, dass prinzipiell auch organische Verbindungen
im Labor hergestellt werden können.
Heute kennt man etwa 5 Millionen organische Verbindungen, und man weiss, dass die Zahl der möglichen
Kohlenstoffverbindungen fast unbeschränkt gross ist.
Die Gründe für die Vielzahl organischer Verbindungen sind:
- Unbeschränkte Selbstbindefähigkeit des Kohlenstoffatoms. Dies ermöglicht die Ausbildung von
Makromolekülen.
- In vielen Kohlenstoffverbindungen sind trotz gleicher Summenformel verschiedene Atomanordnungen
möglich, eine Erscheinung die als Isomerie bezeichnet wird.
- Weitere Verbindungsmöglichkeiten ergeben sich durch das Auftreten von "Fremdatomen" (O, N,
seltener S, P) in oder an den Kohlenstoffketten oder Ringen.
Organische Verbindungen besitzen folgende charakteristische Merkmale:
- Sie sind in der Regel brennbar und russen beim Verbrennen.
- Sie zersetzen sich unter der Einwirkung von Hitze oder starken Säuren oder Basen.
- Sie besitzen meist einen typischen Geruch.
- Sie weisen in Lösung kaum elektrische Leitfähigkeit auf.
- Sie besitzen tiefe Schmelz- oder Siedepunkte.
Die Eigenschaften organischer Verbindungen werden weniger durch das Molekülgerüst bestimmt als durch
reaktive Molekülteile, die funktionellen Gruppen. Die funktionellen Gruppen sind Atomgruppen, die nicht
nur aus C und H bestehen, sondern noch zusätzliche Atomarten enthalten. Durch Zusammenfassen von
Verbindungen mit gleicher funktioneller Gruppe zu Stoffklassen lässt sich die Vielzahl organischer
Verbindungen übersichtlich ordnen.
Aufgabe:
1. Zeichne folgende Verbindungen:
Butanol, Methylpropylether, Ethandisäure, Pentan-2,4-diol, 2,3-Dimethyl-pentan,
2-Hydroxybutansäure, Hexa-2,4-dien, Propanal, Butan-2,3-dion, Ethylamin, Propin.