Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 35
- Die Siedetemperatur der Alkohole liegt viel höher als bei Alkanen ähnlicher Grösse, da zwischen den
OH-Gruppen Wasserstoffbrücken ausgebildet werden.
- Mit steigender Grösse des Alkylrests nimmt der Einfluss der funktionellen Gruppe auf die Stoffeigenschaften
ab. Langkettige Alkanole ähneln den entsprechenden Alkanen.
Methanol
Methanol unterscheidet sich im Geschmack kaum von Ethanol, ist
für den Menschen aber sehr giftig. Bereits 30 - 50 ml Methanol sind
tödlich. Die Giftwirkung zeigt sich jedoch erst nach ca. 20 Stunden.
Ethanol
Zu Genusszwecken in alkoholischen Getränken. Brennspiritus,
Lösungsmittel für Farben, Reinigungs- und Desinfektionsmittel,
Treibstoff.
Alkohole bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel C n H 2n+1 OH.
Die Hydroxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole.
Isomerie bei Alkoholen: Die Isomeren Butan-1-ol und Butan-2-ol unterscheiden sich in chemischen
Reaktionen teilweise erheblich. Das Reaktionsverhalten wird offensichtlich auch durch die Stellung der
Hydroxylgruppe bestimmt. Man unterscheidet drei Klassen von Alkanolen:
Primäre Alkohole:
Das Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, ist
nur mit einem weiteren C-Atom verbunden.
Beispiel: Butan-1-ol
OH
Sekundäre Alkohole: Das Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, ist
mit zwei C-Atomen verbunden.
Beispiel: Butan-2-ol.
OH
Tertiäre Alkohole:
Das Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trägt, ist
mit drei weiteren C-Atomen verbunden. Beispiel: 2-
Methylpropan-2-ol.
OH
Unter Isomerie versteht man die Tatsache, dass bei gleicher Summenformel unterschiedliche Stoffteilchen
existieren. Isomere unterschiedlicher Atomsequenz nennt man Strukturisomere (Konstitutionsisomere).
Mehrwertige Alkohole: Alkohole, die mehr als eine Hydroxylgruppe im Molekül aufweisen, werden
mehrwertig genannt. Dabei finden sich die Hydroxylgruppen an verschiedenen C-Atomen.
Nach der Erlenmeyer-Regel sind Verbindungen mit zwei Hydroxylgruppen am selben C-Atom nicht stabil.
Ethan-1,2-diol
(Ethylenglycol)
Propan-1,2,3-triol
(Glycerin)
Frostschutzmittel (Schmelzpunkt -15,6°C,
Siedepunkt 197°C)
Dickflüssige, süssliche Flüssigkeit. Nicht nur gut
wasserlöslich, sondern sogar hygroskopisch.
Experiment: Nachweis mehrwertiger Alkohole
Einige Tropfen eines Alkohols (Ethanol und Ethandiol) werden zu 1 ml CuSO 4 -Lösung (c = 0.5 mol · l –1 )
gegeben. Danach wird mit Natronlauge (c = 1 mol · l –1 ) aufgefüllt und geschüttelt.
Bei Ethanol zeigt sich die übliche Blaufärbung des Cu 2+ -Aquakomplexes, bei Ethandiol färbt sich die
Lösung tiefblau. Diese Farbe wird durch wasserlösliche Cu 2+ -Chelat-Komplexe hervorgerufen.