Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 47
6.7 Fette
Fette sind Ester aus höheren Fettsäuren und dem mehrwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol).
H 2 C OH
HC OH
H 2 C OH
H 2 C O
O
C C 17 H 35
O
O
+ 3 C C 17 H 35
HC O C C 17 H 35 + 3
HO
O
H 2 O
H 2 C O C C 17 H 35
Glycerin + Stearinsäure Glycerintristearat + Wasser
Allgemein:
Glycerin + Fettsäuren Fett + Wasser
Die drei Hydroxylgruppen des Glycerins können im Fettmolekül sowohl mit gleichen als auch mit verschiedenen
Fettsäuren verestert sein. Dies erklärt die grosse Vielfalt der Fette.
Eigenschaften von Fetten: Fette sind ausgesprochen hydrophob ("wasserfeindlich"). Sie lösen sich gut in
Benzin und anderen unpolaren Lösungsmitteln. In Wasser sind Fette nicht löslich. Fett und Wasser bilden
scharfe Grenzflächen.
Fette lassen sich in feste, halbfeste und flüssige Fette einteilen. Ursache dafür ist der unterschiedliche Anteil
gesättigter und ungesättigter Fettsäuren. Gesättigte Fettsäuren enthalten keine C=C-Doppelbindungen,
ungesättigte Fettsäuren enthalten C=C-Doppelbindungen in cis-Anordnung.
Der Schmelzpunkt eines Fetts ist um so tiefer, je mehr C=C-Doppelbindungen in den Fettsäuren vorhanden
sind.
Einige wichtige Fettsäuren
Stearinsäure
(C 18 H 36 O 2 ) (18:0)
Ölsäure
(C 18 H 34 O 2 ) (18:1)
Linolsäure
(C 18 H 32 O 2 ) (18:2)
10 9
13 12 10 9
COOH
COOH
COOH
Linolensäure
(C 18 H 30 O 2 ) (18:3)
16 15 13 12
10
9
COOH
Die letzteren zwei Fettsäuren werden auch als essentielle Fettsäuren bezeichnet, da der menschliche
Organismus diese Fettsäuren benötigt, sie aber nicht selbst herstellen kann und somit auf ihre Zufuhr durch die
Nahrung angewiesen ist.
Aufgaben:
15. Zeichne ein Fettmolekül mit einer Palmitinsäure (Hexadecansäure, 16:0), einer Ölsäure (cis-Octa-dec-9-ensäure,
18:1) und einer Linolensäure (alls cis-Octadec-9,12,15-triensäure, 18:3).
16. Wieso haben Fette mit ungesättigten Fettsäuren einen tieferen Schmelzpunkt als Fette mit gesättigten
Fettsäuren?