Skript 2. MAR 2012/13
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6 Organische Chemie Seite 38<br />
Bei der Oxidation von sekundären Alkoholen entstehen Ketone:<br />
Propan-2-ol + Kupfer(II)-oxid ....................... + Wasser + Kupfer<br />
Propan-2-on (Aceton) ist eine leicht brennbare Flüssigkeit, die sowohl mit Wasser als auch mit hydrophoben<br />
Stoffen in jedem Verhältnis mischbar ist. Es ist deshalb ein häufig verwendetes Lösungsmittel.<br />
Tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren:<br />
2-Methylpropan-2-ol<br />
+ Kupfer(II)-oxid<br />
- Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren.<br />
- Es handelt sich um eine Eliminierungsreaktion (Abspaltung von 2 Atomen aus einem Molekül).<br />
Die Silberspiegelprobe - eine Nachweisreaktion für Aldehyde: Versetzt man eine ammoniakalische<br />
Silbernitratlösung mit einem Aldehyd, so entsteht Silber, das sich als Silberspiegel an der<br />
Gefässwand absetzt. Der Aldehyd reduziert Silberionen zu Silber und wird dabei oxidiert.<br />
Ethanal + ... Ag + + ... OH - Ethansäure + ... Ag + H 2 O<br />
Im Gegensatz zu den Aldehyden besitzen Ketone keine reduzierende Wirkung, da sie nicht weiter<br />
oxidiert werden können. Die Silberspiegelprobe fällt bei Ketonen deshalb negativ aus.
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