Skript 2. MAR 2012/13
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6 Organische Chemie Seite 33<br />
6.2 Redoxreaktionen in der organischen Chemie<br />
Die formale Trennung einer Redoxreaktion in einen Oxidations- und einen Reduktionsschritt bereitet keine<br />
Schwierigkeiten, so lange an der Reaktion Elemente und einfache Ionen beteiligt sind. In diesem Fall lässt<br />
sich die Elektronenübertragung einfach nachvollziehen (z.B. Bildung von Salzen aus Metallen und<br />
Nichtmetallen).<br />
Oxidation<br />
Reduktion<br />
Al Al 3+ + 3 e -<br />
∙ 2<br />
O + 2 e - O 2– ∙ 3<br />
Redoxgleichung 2 Al + 3 O 2 Al 3+ + 3 O 2–<br />
Reaktionsgleichung 2 Al + 1½ O 2 Al 2 O 3 oder<br />
4 Al + 3 O 2 2 Al 2 O 3<br />
Bei der Reaktion von Wasserstoff mit Sauerstoff zu Wasser oder bei der Verbrennung von Methan liegen<br />
jedoch keine Ionenbindungen vor, sondern ausschliesslich Elektronenpaarbindungen. Um dennoch zu<br />
einer allgemein gültigen Formulierung des Redoxbegriffs zu kommen, hat man folgenden Formalismus<br />
entwickelt: Man ordnet die Bindungselektronen der polaren Elektronenpaarbindungen formal dem elektronegativeren<br />
Atom zu. Die sich für die Atome ergebenden fiktiven Ladungszahlen nennt man<br />
Oxidationszahlen. Oxidationszahlen werden in Formeln als römische Zahlen über die Elementsymbole<br />
geschrieben.<br />
Regeln zur Ermittlung der Oxidationszahlen<br />
1. Bindungselektronen von polaren Elektronenpaarbindungen werden formal dem elektronegativeren<br />
Atom zugeordnet.<br />
<strong>2.</strong> Bei den unpolaren Bindungen zwischen zwei gleichartigen Atomen werden die Bindungselektronen<br />
den beiden Atomen je zur Hälfte zugeordnet.<br />
3. Elemente haben die Oxidationszahl 0.<br />
4. In Verbindungen hat Wasserstoff die Oxidationszahl +I<br />
(Ausnahme: in Hydriden -I)<br />
5. In Verbindungen hat Sauerstoff die Oxidationszahl -II<br />
(Ausnahme: in Peroxiden -I)<br />
6. In Verbindungen haben Fluor, Chlor und Brom meistens die Oxidationszahl -I<br />
7. In einer Verbindung (elektrisch neutral) ist die Summe der Oxidationszahlen aller Atome Null.<br />
8. In einem Ion ist die Summe der Oxidationszahlen aller Atome gleich der Ionenladung.<br />
Nach Erweiterung des Redoxbegriffs gilt:<br />
Oxidation<br />
Elektronenabgabe<br />
Erhöhung der Oxidationszahl<br />
Beispiele: Sauerstoffaufnahme, Wasserstoffabspaltung