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Skript 2. MAR 2012/13

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6 Organische Chemie Seite 33<br />

6.2 Redoxreaktionen in der organischen Chemie<br />

Die formale Trennung einer Redoxreaktion in einen Oxidations- und einen Reduktionsschritt bereitet keine<br />

Schwierigkeiten, so lange an der Reaktion Elemente und einfache Ionen beteiligt sind. In diesem Fall lässt<br />

sich die Elektronenübertragung einfach nachvollziehen (z.B. Bildung von Salzen aus Metallen und<br />

Nichtmetallen).<br />

Oxidation<br />

Reduktion<br />

Al Al 3+ + 3 e -<br />

∙ 2<br />

O + 2 e - O 2– ∙ 3<br />

Redoxgleichung 2 Al + 3 O 2 Al 3+ + 3 O 2–<br />

Reaktionsgleichung 2 Al + 1½ O 2 Al 2 O 3 oder<br />

4 Al + 3 O 2 2 Al 2 O 3<br />

Bei der Reaktion von Wasserstoff mit Sauerstoff zu Wasser oder bei der Verbrennung von Methan liegen<br />

jedoch keine Ionenbindungen vor, sondern ausschliesslich Elektronenpaarbindungen. Um dennoch zu<br />

einer allgemein gültigen Formulierung des Redoxbegriffs zu kommen, hat man folgenden Formalismus<br />

entwickelt: Man ordnet die Bindungselektronen der polaren Elektronenpaarbindungen formal dem elektronegativeren<br />

Atom zu. Die sich für die Atome ergebenden fiktiven Ladungszahlen nennt man<br />

Oxidationszahlen. Oxidationszahlen werden in Formeln als römische Zahlen über die Elementsymbole<br />

geschrieben.<br />

Regeln zur Ermittlung der Oxidationszahlen<br />

1. Bindungselektronen von polaren Elektronenpaarbindungen werden formal dem elektronegativeren<br />

Atom zugeordnet.<br />

<strong>2.</strong> Bei den unpolaren Bindungen zwischen zwei gleichartigen Atomen werden die Bindungselektronen<br />

den beiden Atomen je zur Hälfte zugeordnet.<br />

3. Elemente haben die Oxidationszahl 0.<br />

4. In Verbindungen hat Wasserstoff die Oxidationszahl +I<br />

(Ausnahme: in Hydriden -I)<br />

5. In Verbindungen hat Sauerstoff die Oxidationszahl -II<br />

(Ausnahme: in Peroxiden -I)<br />

6. In Verbindungen haben Fluor, Chlor und Brom meistens die Oxidationszahl -I<br />

7. In einer Verbindung (elektrisch neutral) ist die Summe der Oxidationszahlen aller Atome Null.<br />

8. In einem Ion ist die Summe der Oxidationszahlen aller Atome gleich der Ionenladung.<br />

Nach Erweiterung des Redoxbegriffs gilt:<br />

Oxidation<br />

Elektronenabgabe<br />

Erhöhung der Oxidationszahl<br />

Beispiele: Sauerstoffaufnahme, Wasserstoffabspaltung

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