Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 41
Bei dieser Reaktion gibt die Carbonsäure ein H + (Proton) ab. Das abgetrennte H + reagiert sofort mit einem
Wassermolekül zum Hydronium-Ion.
Säuren sind Stoffe, die H + abgeben können. Die mit Wasser gebildeten H 3 O + -Ionen sind die Ursache der
typischen Eigenschaften wässriger Säurelösungen.
Die Carbonsäureanionen heissen Carboxylat-Ionen. Ihre funktionelle Gruppe heisst Carboxylat-gruppe.
Die Carboxylatgruppe ist mesomer:
Grenzformeln der Carboxylatgruppe
Dicarbonsäuren: Stoffe, deren Moleküle zwei Carboxylgruppen enthalten, heissen Dicarbonsäuren.
Wichtige Vertreter dieser Stoffklasse sind die Oxalsäure (Ethandisäure, in Spinat und
Rhabarbern) und die Bernsteinsäure (Butandisäure).
Mehr als die Hälfte der Nierensteine sind Oxalatsteine. Nierensteine entstehen durch Ausfällung
von sonst im Harn gelösten Stoffen. Oxalationen bilden mit Calciumionen unlösliche Salze.
Oxalsäure + Wasser Oxalat + Hydronium-Ionen
Oxalat + Ca 2+ Calciumoxalat
Hydroxycarbonsäuren: Der wichtigste Vertreter dieser Stoffgruppe ist die
Milchsäure (2-Hydroxypropansäure). Milchsäure entsteht bei der Vergärung
von Kohlenhydraten durch bestimmte Bakterien (z.B. Lactobacillus). Die
Milchsäuregärung spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Joghurt
und Sauerkraut. Im Muskel entsteht beim Abbau von Kohlenhydraten Milchsäure,
wenn die Sauerstoffzufuhr ungenügend ist.
Zwei Hydroxylgruppen im Molekül enthält die Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure).
Ein schwerlösliches Salz der Weinsäure, das Kaliumhydrogentartrat,
ist Hauptbestandteil des Weinsteins.
Aromatische Carbonsäuren: Die einfachste aromatische Carbonsäure ist
die Benzoesäure (Benzolcarbonsäure). Das Natriumbenzoat dient zur
Lebensmittelkonservierung.
Salicylsäure (2-Hydroxy-Benzolcarbonsäure) wirkt als Heilmittel gegen
Schmerzen und Fieber.