Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 53
Die Gesamtreaktion ist eine Substitution, bei der die angreifenden Teilchen Radikale sind. Sie wird
deshalb radikalische Substitution (abgekürzt S R ) genannt:
CH 4 + Br 2 CH 3 Br + H-Br
Da jedes Wasserstoffatom eines Alkanmoleküls durch ein Halogenatom ersetzt werden kann, gibt es
eine Vielzahl von Halogenalkanen.
Eigenschaften und Verwendung von Halogenalkanen:
Je mehr Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind, desto schlechter ist die Brennbarkeit.
Vollständig substituierte Halogenalkane sind nicht brennbar
- Kleine Halogenalkane (Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, FCKW) wurden als Treibgase in
Spraydosen, zum Entfetten von Metallteilen, in der chemischen Reinigung (Tetrachlorethen), als
Feuerlöschmittel, als Narkosemittel (z.B. Halothan, 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan), als
Kältemittel in Kühlschränken und bei der Herstellung von Schaumstoffen verwendet. Heute sind
Halogenalkane für die meisten dieser Anwendungen verboten.
- Durch Halogenierung können aus dem Erdöl gewonnene Alkane in verwertbare Produkte
umgewandelt werden:
R
H
C
H
H
H
H
+ Cl 2 + OH Oxidation O Oxidation
R C Cl R C OH R C
– HCl – Cl
H
H
H
R
C
O
OH
Da Halogenkohlenwasserstoffe in der Natur kaum vorkommen, sind sie schwer abbaubar. FCKW
gelangen durch Diffusion in 10 – 20 Jahren in die Stratosphäre und zerstören die Ozonschicht, welche
die Erde vor UV-B-Strahlen schützt.
Alkene
Treten in Kohlenwasserstoffen C=C-Doppelbindungen auf, so gehören die Moleküle zur Stoffklasse
der Alkene. Es handelt sich um ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
Im Unterschied zu den C _ C-Einfachbindungen sind Doppelbindungen starr, also nicht frei drehbar.
Die vier Substituenten einer Doppelbindung liegen mit den beiden C=C in derselben Ebene. Deshalb
gibt es für die Substituenten an einer C=C-Gruppe unterschiedliche geometrische Anordnungen, es
existieren damit zwei isomere Moleküle.
H 3 C
H
C
C
CH 3
H
H
H 3 C
C
C
CH 3
H
cis-But-2-en
trans-But-2-en
cis-trans-Isomerie: Unterschiedliche räumliche Anordnung der Substituenten an einer C=C-
Doppelbindung bei gleicher Atomsequenz und gleicher Summenformel.
Im Gegensatz zur Einfachbindung stellt die Doppelbindung einen Ort stark erhöhter Reaktionsfähigkeit
dar. Die Elektronendichte ist im Bereich der Doppelbindung erhöht. Nähert sich ein Brom-Molekül