Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 52
Alkane
Die häufigste Reaktion der Alkane ist die Verbrennung, bei der viel Energie freigesetzt wird. Bei
vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Aus der Sicht des Chemikers ist
die Verbrennung eine nutzlose Reaktion, da keine verwertbaren Reaktionsprodukte erhalten werden.
Die Alkane sind sehr reaktionsträge, was sich durch ihre Struktur erklären lässt. Alle Atome weisen die
maximale Zahl an Bindungspartnern auf, d.h. die Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. Bevor
eine neue Bindung geknüpft werden kann, muss eine andere Bindung gelöst werden. C-H-Bindungen
sind sehr stabile Bindungen, die etwas schwächeren C-C-Bindungen sind durch die Wasserstoffatome
gegen Angriffe geschützt. Die Reaktion mit den reaktionsfreudigen Halogenen Chlor und Brom stellt
eine der wenigen Möglichkeiten dar, um aus den reaktionsträgen Alkanen verwertbare Produkte zu
synthetisieren.
Experiment: Hexan wird mit Brom versetzt und das Gemisch wird mit einer Lampe belichtet. Die
entweichenden Dämpfe werden zuerst über Universalindikatorpapier geleitet und
danach in Silber(I)-nitrat-Lösung eingeleitet.
Formuliere die Reaktionsgleichungen für die Bromierung von Hexan und die Nachweisreaktionen
von Bromwasserstoff.
Reaktionsmechanismus der Bromierung von Methan:
Die Reaktion von Alkanen mit Brom findet nur statt, wenn Energie in Form von Licht oder Wärme zugeführt
wird, da Brom-Moleküle zuerst in Radikale aufgepalten werden müssen (homolytische Bindungsspaltung).
Licht, Wärme
1) Br–Br 2 Br
Br-Radikale sind reaktiv genug, um ein H aus einer C–H-Bindung abzulösen.
2) CH 4 + Br CH 3 + H-Br
Das Methyl-Radikal vermag mit einem Brom-Molekül zu reagieren:
3) CH 3 + Br 2 CH 3 Br + Br
Das bei Reaktion 3) entstandene Brom-Radikal steht wieder für Reaktion 2) zur Verfügung.
Beendet man die Belichtung, so bricht die Reaktion nach kurzer Zeit ab, da sich zwei Radikale beim
Zusammenstoss vereinigen.
4) H 3 C + CH 3 H 3 C–CH 3
H 3 C + Br
H 3C–Br