Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 32
Nomenklaturregeln für organische Verbindungen
Benennung von Alkanen
1. Die ersten vier Alkane tragen historische Namen. Beispiel: Methan, Ethan, Propan, Butan.
Die weiteren Alkane erhalten systematische Namen, die sich durch Anhängen der Silbe -an an
griechische oder lateinische Zahlwörter ergeben. Beispiel: Pentan.
2. Die längste Kette (Hauptkette) bestimmt den Stammnamen.
3. Dem Stammnamen werden die Namen der Seitenketten vorangestellt. Diese ergeben sich durch
Austausch der Endung -an des entsprechenden Alkans durch -yl. Beispiel: Methylpropan.
4. Um die Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- und Seitenkette anzuzeigen, werden die Kohlenstoffatome
der Hauptkette so durchnumeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen
erhalten. Diese Zahlen werden dem Namen der Seitenketten vorangestellt.
Beispiel: 2-Methylhexan, nicht 5-Methylhexan.
5. Gleiche Seitenketten werden durch Zahlwörter (di, tri, tetra, penta) zusammengefasst.
Beispiel: 2,3-Dimethylbutan.
6. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch geordnet. Beispiel: 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan.
Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen
1. Der Name von Alkenen und Alkinen ergibt sich durch Ersatz der Endung -an im Namen des Alkans durch
den Buchstaben -en und -in. Die Lage der Mehrfachbindung wird durch möglichst kleine Zahlen
gekennzeichnet.
Beispiele: Pent-2-en, Pent-1,3-dien (oder Penta-1,3-dien).
2. Bei Halogenkohlenwasserstoffen werden die Halogen-Atome wie Alkyl-Gruppen berücksichtigt.
Beispiel: 2-Chlorpropan.
3. Bei Alkoholen (-OH), Aldehyden (-CHO), Ketonen (-CO-) und Carbonsäuren (-COOH) wird der Name
aus dem Namen des Alkans durch Anfügung der Endung -ol, -al, -on oder -säure gebildet. Die Stellung
der funktionellen Gruppe wird durch eine möglichst kleine, vorangestellte Zahl angegeben.
Beispiel: Pentan-2-ol.
4. Bei Ethern (-O-) ergibt sich der Name durch Aufreihung der Namen der Alkylgruppen und Anfügen der
Endung -ether. Beispiel: Ethylmethylether.
In gleicher Weise verfährt man mit den Aminen (-NH 2 ). Beispiel: Ethylamin.
5. Bei Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen bildet die funktionelle Gruppe mit höchster Priorität
die Endung, alle anderen Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge dem Stammnamen
vorangestellt. Vorsilben funktioneller Gruppen (nach zunehmender Priorität geordnet):
Amino- (-NH 2 ), Hydroxy- (-OH), Oxo- (-CO-), Oxo- (CHO).
Beispiele: 2-Hydroxypropansäure, 4-Aminobutan-2-ol, 3-Oxopropansäure, 2-Oxopropanal.
6. Bei der Nummerierung der Hauptkette haben funktionelle Gruppen, die die Endung bilden, höchste
Priorität. Dann folgen Mehrfachbindungen und an letzter Stelle Seitenketten oder funktionelle Gruppen,
die dem Stammnamen vorangestellt werden.
Beispiele: Oct-6-en-2-ol und nicht Oct-2-en-7-ol, 6,7-Dichlor-oct-2-en und nicht 2,3-Dichlor-oct-6-en.
Die homologe Reihe der Alkane (Allgemeine Summenformel C n H 2n+2 )
Formel Name Formel Name
CH 4
Methan
C 6 H 14
Hexan
C 2 H 6
Ethan
C 7 H 16
Heptan
C 3 H 8
Propan
C 8 H 18
Octan
C 4 H 10
Butan
C 9 H 20
Nonan
C 5 H 12
Pentan
C 10 H 22
Decan