Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 49
6.8 Seifen
Ausgangsstoffe für die Seifenherstellung sind vor allem pflanzliche Fette und Öle, die unter Zugabe
von Natronlauge oder Kalilauge stundenlang gekocht werden. Dabei werden die Fette als natürliche
Ester in Glycerin und Fettsäuren gespalten. Von diesem Verfahren stammt der früher gebräuchliche
Ausdruck Verseifung für die Hydrolyse der Ester.
Mit Natronlauge erhält man feste Kernseife, mit Kalilauge dagegen Schmierseife:
H 2 C O
HC O
H 2 C O
O
C
O
C
O
C
C 17 H 35
H 2 C OH
C 17 H 35 + 3 Na + + 3 OH -
3 C 17 H 35 COO - + 3 Na + + HC OH
C 17 H 35
H 2 C OH
Glycerintristearat + 3 NaOH 3 Natriumstearat + Glycerin
Seifen sind Natrium- oder Kaliumsalze der höheren Fettsäuren.
Nachteile von Seifen:
- In hartem Wasser reagieren die für die Waschwirkung entscheidenden Fettsäureanionen mit den
Ca 2+ -Ionen des Wassers zu schwerlöslichen Salzen, den Kalkseifen. Dadurch wird ein Teil der
Seife nutzlos verbraucht, andererseits lagert sich die Kalkseife als "Grauschleier" auf der Wäsche
ab.
2 C 17 H 35 COO – + Ca 2+ (C 17 H 35 COO) 2 Ca
- In saurem Wasser werden die Carboxylat-Anionen protoniert. Die sich bildenden Fettsäuren
scheiden sich im Wasser als weisse Flocken ab.
C 17 H 35 COO – + H 3 O + C 17 H 35 COOH + H 2 O
- Seifen wirken alkalisch:
C 17 H 35 COO – + H 2 O C 17 H 35 COOH + OH-
Grenzflächenaktivität: Grenzflächenaktive Stoffe wie Seifen nennt man Tenside. Sie reichern sich
an Grenzflächen an. Taucht man z.B. ein Stück Kernseife in Wasser, dessen Oberfläche mit einem
Pulver bestreut wurde, so bewegt sich das Pulver sofort von der Seife weg. Das Tensid besetzt die
Grenzfläche zwischen Wasser und Luft. Dabei bilden sich zwischen den Carboxylatgruppen und den
Wassermolekülen Wasserstoffbrücken. Die unpolaren Alkylreste sind hydrophob und ragen aus der
Oberfläche des Wassers heraus. Dasselbe geschieht auch an der Grenzfläche zwischen einer polaren
und einer unpolaren Lösung (z. B. Wasser und Benzol).