Skript 2. MAR 2012/13

6 Organische Chemie Seite 44
Experimente: Synthese von Essigsäurepentylester
Material und Chemikalien:
Rundkolben, Liebigkühler, Scheidetrichter, Heizpilz, Gummischläuche, Schliffklammern, Stativmaterial
Pentanol, Essigsäure, ZnCl 2 (wasserfrei)
Arbeitsanleitung:
In einem Rundkolben werden 25 ml Pentanol (0.23 mol) mit 25 ml Essigsäure (0.43 mol) gemischt. Dann
werden 7 – 8 Spatel ZnCl 2 zugegeben. Das Gemisch wird bis zum Sieden erhitzt (Stufe 5) und dann
während ca. 20 Minuten rückflussiert (Stufe 3.5).
Das Produkt wird in den Scheidetrichter gegossen und dreimal mit 100 ml Wasser ausgeschüttelt um die
überschüssige Essigsäure zu entfernen.
Scheidetrichter für die
Abtrennung der Essigsäure
Apparatur für die
Synthese
Aufgaben:
1. Formuliere die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln und bezeichne bei den Edukten die Teilchen,
die abgespalten werden. Begründe, wieso diese Teilchen abgespalten werden.
2. Welche Funktion hat das ZnCl 2 ?
Herstellung von künstlichem Wintergrünöl (Salicylsäuremethylester)
Prinzip:
Salicylsäure bildet mit Methanol den Salicylsäuremethylester, der in vielen Pflanzen
vorkommt. Er wurde erstmals als duftender Bestandteil des Wintergrüns entdeckt und
deshalb Wintergrünöl genannt.
Reagenzien:
Salicylsäure, Methanol, konz. Schwefelsäure
Material:
Reagenzglas und Reagenzglashalter, 250 ml Becherglas als Wasserbad
Arbeitsanleitung:
Aufgabe:
10 Tropfen Methanol werden in einem Reagenzglas mit 4 Tropfen konz.
Schwefelsäure versetzt. Achtung: Schutzbrille! Dazu gibt man eine kleine
Spatelspitze Salicylsäure (ca. 0.02 g) und erhitzt 5 min lang im siedenden
Wasserbad. Wasserbad: ca. 100 ml Wasser in Becherglas mit Bunsenbrenner zum
Sieden erhitzen.
Formuliere die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln und bezeichne bei den Edukten die Teilchen, die
abgespalten werden. Begründe, wieso diese Teilchen abgespalten werden.