MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

Introduction :
Ce chapitre est consacré à la préparation de composés nécessaires pour effectuer l’étape
de condensation.
D’après notre schéma de synthèse, ces composés sont des β-céto-esters ou des β-
dicétones α-alkylés et l’aldéhyde ortho-salicylique O-alkylé.
Avant d’aborder notre travail de synthèse proprement dit, nous avons fait quelques
rappels sur les propriétés chimiques très diverses de ces dérivés β-dicarbonylés et l’aldéhyde
ortho-salicylique, afin de montrer leur importance en synthèse organique.
II-1 Généralités sur les propriétés chimiques des réactifs utilisés :
II-1-1 Réactivité chimique des dérivés β-dicarbonylés :
Les composés β-dicarbonylés sont beaucoup plus acide ( pKa~ 10 -10 ) que les composés
carbonyles ordinaires, en raison de la stabilisation par mésomérie du carbanion formé 15, 16, 17, 18 .
R
O
CH 2
O
R 1
R 1 = Alkyl, O-Alkyl
_
+
H +
H +
R
15 Arnaud, P.Cours de chimie Organique,14 e Ed, 1985, gaulhier-Villars.
16 Zemmermann,I. ;et al .Element of Organic Chemistry, 2 e Ed.1983, Mc Millan publishing Co.
17 Allinger, N.; et al. Chimie Organique, 6 e Ed, 1983. McGrew Hill.
18 Finar, I. ;Organic chemistry, Vol 5, 5 e Ed, 1996, longman Scientific & technical.
O
-
CH
La mobilité des hydrogènes en α du groupement carbonyle :
O
R 1
R
O -
O
R 1
R
O O -
R 1