MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

C’est une des réactions importante en chimie organique, puisqu’elle permet de former
des C=C, à partir de dérivés carbonylés .
La réaction s’emploie largement en chimie des composés naturels pour la synthèse de
stéroïdes et de caroténoïdes, ainsi que des composés de la série des vitamines A et D3 . Il existe
de nombreuses variantes de la réaction de Wittig. Par exemple :
( (CH 3) 2 ) 3P + C 6H 5CH 2Br
CH 3ONa
( (CH 3) 2 ) 3P=CHC 6H 5
( (CH3 ) 2 ) 3P=CHC6H5 + C6H5CHO C6H5CH=CHC6H ( (CH 5 + 3 ) 2 ) 3PO b- Réactivité liée aux propriétés du noyau aromatique :
75% ( Solible dans l'eau )
La présence du groupement aldéhyde sur le noyau aromatique (effet mésomère attracteur ),
va désactiver la substitution aromatique électrophile sur le cycle et orienter les substitutions en
position méta .
O
H E +
II-2 Préparation des composés de départ par alkylation :
Les agents alkylants ont été choisis de telle sorte qu’ils contiennent tous des insaturations (
C=C ou C=
C ), ceci afin d’augmenter le potentiel de réactivité de nos produits
condensés finaux.
Réactifs commerciaux de départ :
E
O
H