MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

Dans un bicol de 25ml, muni d’une agitation magnétique et sous atmosphère d’argon, on place
le β-cétoesters alkylés ou β- dicétones alkyés, 3mmol (1eq) dans 8ml de MeOH anhydre on ajoute
le DBU, 3mmol (1eq) puis le dérivé alkylé de l’aldéhyde ortho- salicylique, correspondant 3mmol
(1eq) dans 2ml de MeOH anhydre à l’aide d’une seringue. On agite à température ambiante,
l’avancement de la réaction est suivi par CCM. Le solvant est évapore sous pression réduite Le
résidu huileux est repris avec 20ml d’une solution d’acide chlorhydrique 1N, après extraction avec
de l’éther diéthylique (3 × 20ml). Les phases organiques sont ensuite lavées avec une solution
saturée en NaCl (2 × 20ml) et en suite lavées avec de l’eau distillée (2 × 20ml) .Après séchage sur
sulfate de magnésium, filtre et on évaporé le solvant sous pression réduite, les produits sont purifiés
par chromatographie sur gel de silice (E /Ep : 1 / 18).
(4E)-2-allyl-5-[2-(allyloxy)phényl]-3-oxopent-4-énoate de méthyle
MM : C18H20O4 = 300.34
Rf = 0.66 (éluant : E / Ep : 1 / 1 ).
Rdt = 60%
IR cm -1 (KBr ): νC=O : 1738.76, νC=C : 1661.37, νC-O : 1234.22, ν=CH : 2924.52.
RMN 1 H
H a : 2.47 (s, 3H ).
H b : 2.91 (t, j bc = 4Hz, 1H ).
H c : 3.24 (d, j cb =4Hz, 2H ).
H d ,H m : 6.2-6.5 (m, 2H ).
H e ,H n : 5.65 (dd, j nm =j ed =16Hz, 2H ).
H e' ,H n' : 5.80 (dd, j n'm =j e'd =12Hz, 2H ).
H f : 7.05 (d, j fg =12Hz, 1H ).
H g : 8.16 ( d, j gf =12Hz,1H ).
H h -H k : 7.17-7.83 ( m, 4H ).
H l : 4.88 ( d, j lm =4.4Hz, 2H ).
H
j
H
i
H
H l
k
H
h
H H
n n'
O
H
g
Hf
H
m
O
H
d
Hb
H
e'
O
O
H
c
He
CH3
a