MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

Ces résultats nous permettent de faire les quelques remarques suivantes :
Tous les essais de l’alkylation de β-cétoesters et de β-dicétones ont donné des
rendements,- non optimisés-, intéressants (compris entre 63% et 73%) compte-tenu de
l’utilisation de réactifs commerciaux peux coûteux .
L’analyse spectroscopique IR, RMN 1 H, RMN 13 C, nous a donné des résultats satisfaisants.
Exemple : l’étude spectrale de composé 2a
- Le spectre de RMN 1 H enregistré à 300MHz du composé 2a représenté ci-après, fait
apparaître des différences très nettes par rapport aux composés de départ 1a .
Le spectre montre bien l’apparition
* du doublet à 5,4 ppm (Hé
) et du doublet à 4,92 ppm (He)
correspondant
HC C
He
Hé
aux protons
géminés :
* du doublet de doublet à 2,4 ppm (Hb)
correspondant aux protons méthylènes ( -CH2
D’autre part nous observons les protons éthyléniques ( -CH=CH2
) qui apparaissent à 5,5-5,7
ppm sous forme d’un multiplet.
L’analyse par RMN 13 C permet de donner les résultas suivantes :
-Le
carbone allylique ( -CH2-CH=CH2
-Le
carbone éthylénique ( -CH=CH2
-Le
carbone éthylénique ( -CH=
CH2
) .
) résonne a 32.58
) résonne a 134.51
Pour l’analyse par IR, trois régions sont particulièrement intéressantes :
- à 1646 cm -1 d’élongation du C=C non conjugue .
- à 1723 cm -1 d’élongation du C=O du groupement carbonyle
- et à 1249 cm -1 vibration d’élongation du C-O.
) résonne a 117.92
De la même façon, nous avons identifié les structures des composés 3a, 2b, 3b.
II-2-4 L’alkylation des aldéhydes ortho-salicyliques :