MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

B - Condensation des β-dicétones α-alkylées sur les aldéhydes ortho –
salicyliques O-alkylés :
Dans le but de valider et généraliser la condensation pour toutes la série des β-dicarbonylés
linéaires, nous avons effectué en suivant le même schéma réactionnel, la condensation des β-
H C
3
O O
R 1
2b : R 1 = allyle
3b : R 1 = propargyle
CH
3
+
dicétones α-alkylées sur les aldéhydes ortho- salicyliques O-alkylés.
O
CHO
R 2
DBU, MeOH
T.amb, 15 h
2c : R2 = allyle
3c : R2 = propargyle
4c : R2 = -CH 2 -CH 2 -CH= CH 2
5c : R2 = -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH= CH 2
Schéma général de la condensation avec les β -dicétones α-alkylées
Les différents essais effectués lors de nos travaux, sont développés ci-après.
B-1-Condensation de la 3-allyl pent-2,4-dione sur les aldéhydes ortho- salicyliques O-
alkylés
La condensation de la 3-allylpent-2,4-dione 2b sur le 2-(allyloxy)benzaldéhyde 2c , le 2-(but-
3-ènyloxy)-benzaldéhyde 4c et le 2-(pent-4-ènyloxy)-benzaldéhyde 5c, conduit respectivement aux
O
R 2
O
R 1
O
CH
3
composés 4b ,5b et 6b.
Les réactions sont suivies par CCM, et les composés 4b ,5b et 6b sont obtenus
respectivement avec des rendements de 59% , 45% et 50% après purification par chromatographie
sur gel de silice.