MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

H C
3
O O
R 1
2a : R 1 = allyle
O
3a : R 1 = propargyle
C H
3
+
O
CHO
R 2
DBU, MeOH
T.amb, 15 h
2C : R2 = allyle
3C : R2 = propargyle
4C : R2 = -CH -CH -CH= CH 2 2 2
5C : R2 = -CH -CH -CH -CH= CH 2 2 2 2
O
R 2
R 1
O O
Schéma général de la condensation avec les β - cétoesters α-alkylés
Les différents essais effectués lors de nos travaux, sont développés ci-après.
A-1- Condensation du 2-acétyl-pent-4-ènoate de méthyle sur les aldéhydes ortho- salicyliques
O-alkylés:
La condensationdu 2-acétyl-pent–4–ènoate de méthyle2a surle2-(allyloxy) benzaldéhyde 2c ,
le 2- (but-3- ènyloxy ) benzaldéhyde 4c et le 2-( pent-4-ènyloxy )benzaldéhyde 5c , conduit
H C
3
O
O
CH
2a
2
O
CH
3
+
n =1 2c
n =2 4c
n =3 5c
O
( ) n
CHO
respectivement aux produits condensés 4a , 5a et 6a .
CH
2
DBU / MeOH
T. amb, 15 h
H C
2
O
n =1 4a Rdt = 60%
n =2 5a Rdt = 64%
n =3 6a Rdt = 58%
Les réactions sont suivie par CCM jusqu’ à disparition totale des produits de départ.
Les produits 4a ,5a et 6a sont obtenus respectivement avec des rendements de 60% , 64% et 58%
après purification par chromatographie sur gel de silice. Leur identification a été faite par les
( ) n
méthodes spectroscopiques IR, RMN 1 H et 13 C.
O
O
CH
2
O
O
CH
3
R