MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla
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CHO<br />
Réactivité chimique <strong>de</strong>s dérivés phénoliques :<br />
OH<br />
La réactivité chimique <strong>de</strong>s dérivés phénoliques peut être divisée en <strong>de</strong>ux partie : celle liée<br />
aux propriétés du groupement OH et influencée par la présence du noyau aromatique et celle liée<br />
aux propriétés du noyau aromatique 7, 19 .<br />
HO<br />
a b<br />
a - Réactivité liée aux propriétés <strong>de</strong> la liaison O-H :<br />
Réaction d’alkylation et d’acylation<br />
L es phénols sont beaucoup plus aci<strong>de</strong>s que les alcools aliphatiques (pKa phénol ~ 10 -10 / pKa<br />
alcool ~ 10 -16 ), car l’ion phénate formé lors <strong>de</strong> la rupture <strong>de</strong> la liaison O-H est stabilisée par la<br />
délocalisation <strong>de</strong>s électrons π (mésomérie) sur le noyau aromatique .<br />
CHO<br />
OH<br />
OH O -<br />
Na +<br />
NaOH<br />
C’est donc cette propriété qui est exploitée pour la synthèse :<br />
+ H 2 O<br />
19 -Ribereau-Gayon, P. ; les composés phénoliques <strong>de</strong>s végétaux, Ed Dunod,Paris,1968.<br />
Des éthers aromatiques par réaction d’alkylation (réaction <strong>de</strong>Wiliamson ).<br />
16, 17, 20