MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

H C
3
O
O
CH
2
CH
3
+
2b n = 1 2c
n = 2 4c
n = 3 5c
O
( ) n
CHO
CH
2
DBU / MeOH
T.amb, 15 h
H C
2
O
n = 1 4b Rdt = 59%
n = 2 5b Rdt = 45%
n = 3 6b Rdt = 50%
Les produits 4b, 5b et 6b sont identifiés par les méthodes spectroscopique IR, RMN 1 H et 13 C.
B-2-Condensation dela 3-allyl pent-2,4–dione sur le 2-(prop-2-ynyloxy) benzaldéhyde.
La (E)-3-allyl-6-[2-(prop-2-ynyloxy)phényl]-hex-5-ène-2,4-dione 7b est préparée à partir du
composé 2b et du composé 3c dans les mêmes condensations opératoires, DBU dans le MeOH. La
( ) n
O
O
CH
2
CH
3
réaction est suivie par CCM.
Le composé 7b a été ainsi obtenu avec un rendement de 47% , après purification par
H C
3
O
O
CH
2
CH
3
+
2b 3c
O
CHO
CH
DBU / MeOH
T.amb,15h
chromatographie sur gel de silice .
H C
2
O
7b Rdt = 47 %
La structure de 7b est identifiée par les méthodes spectroscopique IR , RMN 1 H et 13 C.
B-3-Condensation de la 3-prop-2–ynyl pent-2,4-dione sur les aldéhydes ortho -
slicyliques O-alkylés:
La condensation de la 3-prop-2-ynyl-pent-2,4-dione 3b sur le 2-(allyloxy) benzaldéhyde 2c, le
2-(but-3-ènyloxy)benzaldéhyde 4c et le 2-(pent-4-ényloxy) benzaldéhyde 5c , donne
respectivement les produits 8b ,9b et 10b .
O
O
CH
CH
3