MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

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Solvants : Généralités Les solvants ont été distilles sur des desséchants spécifiques sous atmosphère d’argon avant utilisation. Réactifs : L’acétone sur le carbonate de potassium Le méthanol sur magnésium. DBU : le 1,8- diazabicyclo [ 5.4.0 ] undec -7- éne Le 3-oxobutanoate de méthyle La penta-2,4 dione L’aldéhyde ortho- salicylique Le bromure d’allyle Le bromure de propargyle Le 4 – bromo but-1-éne (bromure d’homo-allylique). Le 5-bromo pent -1- éne. Chromatographie analytique et préparative : Les chromatographie sur couche mince (CCM) ont été effectuées sur des plaques de silice «Merck» 60F254 et révélées par le révélateur universel (p-anisaldéhyde (5ml), éthanol (90ml), acide sulfurique (5ml), acide acétique (30gouttes)), l’iode ou la lampe Ultra-violet. Les chromatographies éclair sur gel de silice ont été effectuées sur de la silice «Merck» 230- 400 Mesh. L’éluant utilise est l’éther éthylique / éther de pétrole, dans les proportions (E / Ep). Données spectroscopiques : Les spectres ifra-rouge ont été enregistrés sur un spectrophotomètre Perkin-Elmer 1600 à Transformée de Fourier, les fréquences d’absorption sont exprimées en cm -1 . Les spectres RMN 1 H, 13 C, ont été enregistrés sur appareil « Brucker » AC200 et AC300 MHz et effectués à température ambiante dans le chloroforme deutérié. Les déplacements chimiques sont donnés en partie par million (ppm, δ.10 -6) . Les abréviations pour les multiplicités : s, d, t, m, dd, représentent respectivement un singulet, un doublet, un triplet, un multiplet et un doublet dédoublet. Modes opératoires et données spectroscopiques
Procédure générale d’alkylation des β-cétoesters et β-dicétones : Dans un bicol de 250ml sur monte d’un réfrigérant, muni d’une agitation magnétique et place sous atmosphère d’argon, nous introduisons 40mmol (1eq) de β-cétoesters (β-dicétones). Dans 60ml d’acétone anhydre nous ajoutons 160mmol (4 eq) de carbonate de potassium (K2CO3). Après 15minutes d’agitation à température ambiante nous ajoutons à l’aide d’une ampoule à brome 52mmole (1.3eq) de bromure d’allyle (bromure de propargyle) dans 60ml d’acétone anhydre. Après 20h au reflux en suivant la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM), le milieu réactionnel est filtré et le solvant est évaporé sous pression réduite . Le brute obtenu est purifié par chromatographie sur gel de silice (E / Ep : 1 / 12). 2-acétylpent-4-énoate de méthyle : MM : C8H12O3 = 156.12 Rf = 0.76 (éluant : E / Ep : 1 / 1). Rdt = 63% IR cm -1 (KBr ): νC=O : 1723, νC=C : 1646, νC-O : 1249 RMN 1 H H a : 2.06 (s,3H ). H b : 2.40 ( m, 2H ). H c : 3.41 ( t, j cb = 5Hz, 1H ). H d : 3.54 (s, 3H ). H e : 4.92 (dd, j ef = 15Hz, j eb = 1.2 Hz, 1H ). H e' : 5.40 ( dd, j e'f = 10Hz, j e'b = 1.2 Hz, 1H ). H f : 5.50-5.70 ( m, 1H). H 3 a C H c O f b H e' COOCH 3 d H e
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Avant propos Le travail présente d
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Page 87 and 88: Références bibliographiques [1] T
Page 89 and 90: [25] Gaz quez, J.L. A hardness and
Page 91 and 92: [48] Langer, P.; Schneider, T.Synle
Page 93 and 94: Résumé Les dérivés benzéniques
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