MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

25 - Gaz quez, J.L. A hardness and softness theory of bond energies and chemical reactivity, theoretical organic
chemistry. Elsevier Science, p. 135-152,1998
26 - Pearson, J.Am. Chem.Soc. 1963, 85,3533.Ho, “ Hard and Soft Acids and Bases Principle in Organic Chemistry,
Academic Press, New –York, 1977
Conclusions :
C
H 3
O
_
O
R
C
H 3
"mou" moyennement"mou"
Stabilité décroissante
Aux termes de ce travail , nous avons atteint notre objectif qui consistait à effectuer la
condensation de β-céto-esters et de β-dicétone α-allyliques ou α-propoargyliques sur l’aldéhyde
O
_
O
OR
salicylique O-alkylé par des enchaînements insaturés.
Les conditions opératoires que nous avons appliquées, -DBU dans le méthanol-, conduisent à
des rendements intéressants (qui restent à optimiser), ce qui confirme que le système DBU/ MeOH
est assez indiqué pour ce type de condensation.
L’analyse spectroscopique des produits obtenus a permis d’identifier ces différentes
structures qui ont été isolées sous forme d’un seul stéréo-isomère de configuration E.
C’est ainsi que quatorze dérivés benzéniques 1,2-polyfonctionnalisés par des groupements
contenant plusieurs liaisons doubles et/ou liaisons triples. D’après nos recherches bibliographiques,
les produits synthétisés ne sont pas décrits dans la littérature.
Par ailleurs, ces structures présentent un potentiel de réactivité élevée, du fait de la présence de
plusieurs sites électrophiles et nucléophiles.