MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

A partir des résultats obtenus dans ces condensations, nous pouvons faire les observations
suivantes :
Les différents essais de la condensation des β-dicétones α-allyliques et α-propargyliques
sur les aldéhydes salicyliques O-alkylés ont donné des résultats satisfaisants de point de vue
réactivité.
Ces condensations nous ont permis d’accéder à des composés polyfoncyionnalisés dans des
conditions réactionnelles relativement simples.
Les rendements observés , - de 45 à 71 % -, sont intéressants, puisque non optimisés.
Mécanisme proposé :
D’après la littérature 23 , on peut envisager dans une premiere étape une α - aldolisation
réversible ou un processus d’aldolisation – rétroaldolisation .
Le mécanisme proposé, faisant intervenir , tout d’abord la formation de l’α-aldol instable A qui
subirait une rétro-aldolisation pour donner l’énolate B défavorisé cinétiquement et
thermodynamiquement 23,24 . Ce dernier réagit avec l’aldehyde pour donner un γ-aldol plus stable C
qui après déshydratation, fournit les β-dicétones ( β-cétoesters ) conjugueés α-substituées.
O
H C
3
R 1
CH
2
O -
O
CH
3
-R1 CHO + R 1CHO -H2O
H C
2
O -
CH
A 2 B C
O
CH
3
R 1
O -
O
O
CH
2
CH
3
R 1
O
CH
2
O
CH
3