MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

O O
R CH3 + R1 X
K2CO3 / acétone
20h, reflux
1a: R = OMe X = Br
1b: R =Me R1 = H2C CH CH2 R1 = H2C CH CH
C
H 3
Schéma général d’alkylation de l’aldéhyde ortho-salicylique :
O O
R 1
R
2 a : R = OMe,R 1 = H2C CH CH2 3 a : R =OMe,R 1 = H2C CH CH
2 b : R =Me, R1 = H2C CH CH2 3 b : R =Me, R 1 = H 2 C CH CH
Avec l’aldéhyde ortho- salicylique, l’utilisation de K2 CO3 dans l’acétone au reflux en
présence des agents alkylants : bromure d’allyle ,de propargyle, 4–bromobut-1-éne (bromure
homo-allylique) et 5-bromo pent-1-éne, permet d’accéder aux produits de O-alkylation
1c
OH
CHO
CH
4
+
CH
R 2
R 2 : allyle,propargyle,
CH 2 CH 2 CH=CH 2 ,
CH 2 CH 2 CH 2 CH=CH 2 .
X: Br
4
CH
4
X
K 2 CO 3 / acétoe
8h, reflux
O
2c : R 2 = allyle
CHO
R 2
3c : R 2 = propargyle
4c: R 2 = CH 2 -CH 2 -CH=CH 2
5c : R 2 = CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2
recherchés .
II-2-1 Alkylation de β-cétoesters :
II-2-1-1 Alkylation par le bromure d’allyle :
L’acétyle acétate de méthyle 1a réagit avec de bromure d’allyle en présence d’un excès
(4eq ) de carbonate de potassium dans l’acétone. Le mélange réactionnel a été laissé 20 heures
au reflux en suivant l’avancement de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM ). Le
2-acétyle pent-4-ènoate de méthyle 2a est ainsi synthétisé avec un rendement de 63% après
distillation sous pression réduite .