MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

A-2- Condensation du 2-acétyl-pent-4-ènoate de méthyle sur le 2-(prop-2-ynyloxy)
benzaldéhyde :
Cette condensation nous donne le produit 7a avec un rendement de 63%, après purification par
chromatographie sur gel de silice.
H C
3
O
O
CH
2
O
CH
3
+
2a 3c
O
CHO
CH
DBU / MeOH
T.amb,15 h
H C
2
O
7a Rdt = 63%
La réaction a été suivie par CCM et la structure de 7a est identifié par les méthodes spectroscopie
O
O
CH
O
CH
3
IR, RMN 1 H et 13 C.
A-3- Condensation du 2-acétylpent- 4 -ynoate de méthyle sur les aldéhydes ortho -
salicyliques O-alkylés :
Les condensations, suivies par CCM, du 2-acétyl-pent–4–ynoate de méthyle 3a sur le 2-(
allyloxy ) benzaldehyde 2c , le 2-(but-3-ènyloxy) benzaldéhyde 4c et le 2-( pent-4- ènyloxy)
benzaldéhyde 5c, nous avons permis d’isoler respectivement les produits condensés 8a ,9a et 10a
avec des rendements de 54%, 43% et 51%, après chromatographie sur gel de silice.
H C
3
O
O
3a
O
CH
CH
3
+
n =1 2c
n =2 4c
n =3 5c
O
( ) n
CHO
CH
2
DBU / MeOH
T.amb,15 h
O
n =1 8a Rdt = 54%
n =2 9a Rdt = 43%
n =3 10a Rdt = 51%
La structure des produits a été confirmée par IR , RMN 1 H et 13 C.
A-4- Résultats et discussion :
Le tableau ci-dessous résume les résultats obtenus au cours de nos différents essais de
condensation des β-céto-esters α-alkylés sur les aldéhydes ortho-salicyliques O-alkylés.
CH
( ) n
O
O
CH
2
O
CH
3