MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

Les réactions de substitution liées à ce caractère s’effectuent soit (en milieu acide) par
l’intermédiaire de l’énol avec lequel les composés carbonylés sont ordinairement en
R 1
CH C
O
équilibre (céto-énolique ou tautomérie):
R 1
C C
H R
H
C é to n e é n o l
soit (en milieu basique) par celui de l’ion énolate résultant de l’arrachement de l’H labile en α par
-
B
H
R C C
R 1
O
R 2
R
-
C
R 1
O
R 2
R
R 1
O H
R
O -
R 2
ion énolate
une base :
La labilité de l’hydrogène ( ou des hydrogènes ) en α provient de l’effet inductif exercé par
l’oxygène et de la stabilisation par résonance de l’ion énolate, base conjuguée du composé
Alkylation des dérivés β-dicarbonylés :
carbonylé.
Les β-cétoesters ( β-dicétones ), sont des intermédiaires chimiques très
utiles pour la synthèse des dérives alkylés.