MEMOIRE THEME - Bibliothèque Centrale Université de Ouargla

- Toutes les structures des produits de condensation ont été confirmées par les méthodes
d’analyse spectroscopique IR , RMN 1 H et 13 C.
- Ces résultats sont satisfaisants par rapport à des travaux similaires relevés dans la
littérature. 23
En effet, lors de la préparation du (E)-5-(2-furyl)-2-méthyl-3-oxopent-4-énoate de éthyle c , au
lieu de l’obtention du produit c souhaité, les auteurs ont obtenus, - dans les mêmes conditions
opératoires (mais à température plus élevée et une durée plus longue) -, un mélange de deux
produits non séparables:
la 1-( furan–2–yl )–pent–1–èn–3–one d et la 1,5–(di–furan–2–yl )–4–méthyl–penta–1,4–dièn–
3–one f .
O O
H C
3 O
a
C H
3
CH
3 +
O
b
CHO
DBU, MeOH
24h, reflux
O
c
O
O
H C
3
O
O
C H
3
O
+
d f
Les auteurs expliquent l’obtention du composé majoritaire d par une séquence γ-aldolisation /
déshydratation, suivie d’une saponification / décarboxylation de la fonction ester du substrat de
départ. Ce dernier subit de nouveau une aldolisation / déshydratation sur sa position énolisable
pour fournir le produit f .
Ces observations relevées dans la littérature montrent l’intérêt des résultats obtenus au cours de
nos condensations, puisque seul le produit d’aldolisation recherché a été isolé.
CH
3
O
O
H C
3
O