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Abb. 4.2. 13 C-NMR-Spektrum des Diacetats 5 in DMSO D6 Abb. 4.3. MALDI-Massenspektrum des Diacetats 5 4 Ester 27
Nach dem Acetat 5 wurde auch ein Esterderivat 6 mit einer langen Fettäurekette hergestellt. Das Dilacton 1 wurde mit Dodecylsäurechlorid im Verhältnis 1:2 mit Pyridin als Säurefänger in THF umgesetzt (Abb. 4.4). Das Produkt wurde in Wasser ausgefällt und fiel als weißer Feststoff mit einer wachsähnlichen Konsistenz an. Abb. 4.4. Synthese des mit Fettsäure derivatisierten Dilactons 6 Im in Abb. 4.5 gezeigten 13 C-NMR-Spektrum sind die Peaks des mit Fettsäure veresterten Dilactons 6 zu sehen. Im Bereich 175-170 ppm tauchen vier Carbonylpeaks auf, zwei stammen vom Dilacton 1 und zwei von den Fettsäureestern. Das MALDI-Massenspektrum in Abb. 4.6 beweist, dass neben dem Diester 6 auch der Monoester (411 Da) entstand. Die Synthese mit dem Säurechlorid erwies sich als nicht so selektiv wie die mit dem Anhydrid. 4 Ester 28
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Lutz Hirsch Darmstadt, den 09.08.20
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