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Abb. 7.6. Umsatzkurven der Aminolysen in THF
7.2. Hexamethylendiamin
Die Dilactone 23 wurden in Methanol auch mit Hexamethylendiamin (HMDA) umgesetzt,
wobei Polyhydroxypolyamide (PHPA) 25 entstanden. Solche PHPA 25 eignen sich als
schnelle Koppler, wie sie bei Kleb- und Dichtstoffen gebraucht werden. Auch für den Einsatz
im Gesundheits- und Life-Science-Bereich könnten sie sich eignen, etwa zum Koppeln von
Aminosäuren oder als Wundkleber, ebenso in Drug-Delivery-Systemen und im Tissue-
Engineering [77, 88-92] .
Die Polykondensationen wurden in Methanol bei 60°C durchgeführt (Abb. 7.7). Die PHPAs
25 fielen während der Reaktion als weiße Niederschläge aus. Eine genaue Analyse der
Kinetik war deshalb unmöglich. Nur der Zeitpunkt des Ausfallens der Produkte, der immerhin
merklichen Umsatz anzeigt, konnte vermerkt werden. Nach den Ergebnissen im vorigen
Abschnitt kamen die Niederschläge erwartungsgemäß nach 1-3 h mit der Ausnahme des
Dilactondibenzylethers 21, bei dem der Niederschlag erst nach 1 d auftrat.
7 Kinetik der Aminolysen 62