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Dimeres Glucarodilacton mit Diphenylmethandiisocyanat
In einem 100 mL Dreihalskolben mit einem Magnetrührstab wurden 3.12 g Glucarodilacton
(18 mmol) in 35 mL DMF gelöst. Dann wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 2.5 g
Diphenylmethandiisocyanat (9 mmol) und 5 Tr. einer 1%igen Lösung von DBTDL in THF
dazugegeben und die Reaktionsmischung 16 h gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in
150 mL Diethylether gegeben und der dabei ausgefallene Niederschlag abgetrennt. Der
Rückstand wurde im Vakuumtrockenschrank bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 3.2 g, 5.4 mmol, 60 %
MALDI-ToF: [M+Na] + = 621.47 Da
Synthese der Trichloracetimidate
In Anlehnung an die Literaturvorschriften [81,82] wurde in einem 250 mL Dreihalskolben mit
Magnetrührstab 0,8 g einer 60%igen Suspension von Natriumhydrid in Paraffinöl (20 mmol)
unter einer Stickstoffatmosphäre in 20 mL Diethylether suspendiert. Dann wurden 210 mmol
des Alkohols (Allyl-, Benzylalkohol) gelöst in 30 mL Diethylether innerhalb von 20 min dazu
getropft. Danach wurde unter Eiskühlung innerhalb von 15 min 20 mL Trichloracetonitril (200
mmol) dazu getropft und die Reaktionsmischung 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Das
Lösemittel wurde am Rotationsverdampfer entfernt und die Trichloracetimidate durch
Destillation aufgereinigt. (Allylalkohol: 90°C, 0,1 mbar, Benzylalkohol: 120°C, 0,1 mbar)
11 Experimenteller Teil 92