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1 H-NMR (DMSO D6 ): 6.84 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.45 (dd, 5.42, 4.41 Hz, 1H), 5.14 (dd, 4.57,
0.63, 1H), 4.93 (d, 5.36 Hz, 1H), 4.56 (s, 1H) ppm.
13 C-NMR (DMSO D6 ): 174.08, 173.80, 78.90, 78.48, 70.30, 68.33 ppm.
2,5-O-Diacetyl-glucarodilacton
In Anlehnung an die Literaturvorschrift [106] wurde in einem 100 mL Dreihalskolben mit einem
Magnetrührstab 2.46 g Zinkchlorid (18.07 mmol) in 16 mL Essigsäureanhydrid suspendiert.
Dann wurden 3 g Glucarodilacton (17.2 mmol) dazugegeben und die Reaktionsmischung 30
min bei 100°C gerührt. Danach wurde die klare, heiße Lösung direkt in 150 mL Eiswasser
gegossen und 1 h gerührt. Der Niederschlag wurde abgesaugt und in 10 mL Dioxan
umkristallisiert.
Ausbeute: 3.15 g, 12.21 mmol, 70 %
1 H-NMR (DMSO D6 ): 5.64 (m, 1H), 5.41 (dd, 2.64, 1.70 Hz, 2H), 5.27 (d, 1.13 Hz, 1H), 2.17 (s,
6H) ppm.
13 C-NMR (DMSO D6 ): 170.39, 170.28, 170.13, 169.59, 79.06, 74.65, 72.49, 67.44, 19.84 ppm.
MALDI-ToF: [M+Na] + = 282 Da
2,5-Diphenylurethan-Glucarodilacton
In einem 100 mL Dreihalskolben mit Magnetrührstab wurden 4 g Glucarodilacton (22.97
mmol) unter einer Stickstoffatmosphäre in 30 mL DMF gelöst. Dann wurden 5.46 g
Phenylisocyanat (45.95 mmol) und 8 Tr. einer 1%igen Lösung DBTDL-Lsg. in THF
11 Experimenteller Teil 90