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Die Art des Isocyanats beeinflusste die Reaktion aber drastisch, wie Abb. 5.12 beweist. Das aromatische Phenylisocyanat reagierte mit Abstand am schnellsten, das aliphatische Ethylisocyanat langsamer und das sterisch gehinderte Cyclohexylisocyanat noch viel langsamer und dazu noch unvollständig. Abb. 5.12. Reaktion verschiedener Isocyanate mit dem Dilacton 1 bei 30 °C Durch Zugabe des Katalysators Dibutylzinndilaurat (DBTDL) erhöhten sich die Reaktionsgeschwindigkeiten aller drei Isocyanate drastisch, wie in Abb. 5. 13 zu sehen. Das Cyclohexylisocyanat erreicht durch die Katalyse einen vollständigen Umsatz, was in Abb. 5.12 noch nicht ersichtlich ist. Auch die Hydroxykomponente wurde variiert, um zu prüfen, ob Zuckersäurederivate schneller reagieren als andere Alkohole. Dies ist nach Abb. 5.14 nicht der Fall. Die einfachen Alkohole reagierten sogar schneller als die Zuckerester. Diese allerdings waren schneller als einfache Hydroxyester. 5 Urethane 43
Abb. 5.13. Katalyse der Reaktion verschiedener Isocyanate mit dem Dilacton 1 Abb. 5.14. Reaktion von Phenylisocyanat mit verschiedenen Alkoholen und Hydroxyestern 5 Urethane 44
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Lutz Hirsch Darmstadt, den 09.08.20
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