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Abb. 6.3. Mechanismus der Veretherung mit Trichloracetimidaten [78-81] In dieser Arbeit wurden das Allyl- und das Benzyltrichloracetimidat synthetisiert und eingesetzt. Für ihre Synthese wurden die entsprechenden Alkohole mit Natriumhydrid in Diethylether deprotoniert und dann mit Trichloracetonitril umgesetzt. Die beiden Trichloracetimidate wurden durch Destillation gereinigt (Abb. 6.4) [82,83] . Abb. 6.4. Synthese des Allyl- 19 und Benzyltrichloracetimidat 20 [82,83] Das 1 H-NMR-Spektrum des Allylderivats 19 in Abb. 6.5a zeigt die Doppelbindungsprotonen bei 6 ppm und 4.7 ppm und das Spektrum des Benzylderivats 20 in Abb. 6.5b die aromatischen Protonen bei 7.1 ppm. Bei 8.5 ppm erscheint das Proton der Imidatgruppe. 6 Ether 51
a Abb. 6.5. 1 H-NMR-Spektren: (a) Benzyltrichloracetimidat 20, (b) Allyltrichloracetimidat 19 b Das Dilacton 1 wurde nach Abb. 6.6 mit den Trichloracetimidaten und Bortrifluorid als Katalysator in Dioxan bei Raumtemperatur verethert. Das Produkt wurde über eine Kieselgelfiltration aufgereinigt und anschließend mit Dichlormethan gewaschen. Da die Abtrennung des Trichloressigsäureamids Probleme bereitete, wurde dies mehrfach wiederholt. Abb. 6.6. Ethersynthesen des Dilactons 1 6 Ether 52
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Reaktionen und Synthesen reaktiver
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[68] K. Weißkopf, G. Meyerhoff, Ma
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[103] D. Henkensmeier Dissertation,
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Lutz Hirsch Darmstadt, den 09.08.20
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