Download (4Mb) - tuprints

4.3. Aminolyse in THF
Die Aminolyse des Dilactondiacetats 5 wurde mit Hexylamin auch in THF durchgeführt, um
die Reaktion mit Methanol zu unterbinden (Abb. 4.13). Das Produkt konnte nicht kristallin
gewonnen werden, was darauf schließen lässt, dass die Reaktion nicht vollständig ablief.
Dabei blieben die Acetylgruppen erhalten, wie das 13 C-NMR-Spektrum in Abb. 4.14 beweist.
Wie in der Ausgangsverbindung (Abb. 4.2) erscheinen drei Carbonylpeaks, zwei des Amids
und einer der Acetatgruppen.
Damit war erwiesen, dass das Dilacton 1 erst selektiv verestert und dann unter geeigneten
Bedingungen aminolysiert werden kann.
Abb. 4.13. Aminolyse des acetylierten Dilactons 5 in THF
4 Ester 34